Подскажите пожалуйста: шенгенская виза начинает свое действие 15 числа, можно ли лететь по билетам, с вылетом 14 числа, но прилетом в 00:50 15 числа?

90% нельзя

Зависит от авиакомпании. Надо у нее спросить.

В идеале подъехать в аэропорт и спросить свою ак на другом рейсе. Только ак может стать препятствием. Вот, например, свежий опыт

Так-то можно и в Австралию двое суток лететь. Никто не должен заставлять ждать начало действия визы, чтобы посадить на рейс. И наоборот, если прилет в 23:55, то никто сажать не должен. Но у ак свои причуды бывают.