Добрый, Подскажите пожалуйста, если имеется машина купленная и зарегистрированная на Кипре в 22г, и мне нужно купить другую в 23г, а старую продать... то есть ли бонусные налоговые обязательства в связи с покупкой второй машины? Стоит ли пересекать владение двумя, или лучше сначала одну продать, а потом зарегистрировать вторую?

Не имеет значения. Продажа личного имущества налогом не облагается. Удобно продать, потом сразу купить и перестраховаться - тогда возможен некий зачет остатка со старого полиса на новый.

Вообще без разницы. Хоть 5 машин.