Доброй ночи, подскажите, если прилетели по многократному шенгену и подались на внж, нужно ли вылетать с острова по шенгену и заезжать уже по ресипту? Будут ли какие-то проблемы с получением дальнейших шенгенских виз, если так не делать?

Нет. Никак не связанно.